Дін народився 24 січня 1979 року у Джона та Мері Вінчестера в Лоуренсі, штат Канзас. Він - перша дитина пар, на чотири роки старша за його молодшого брата Сема. Він названий на честь своєї бабусі матері, Діани Кемпбелл. Коли йому було лише чотири роки 2 листопада 1983 року, його мати Мері вбила в розпліднику Сема демоном Азазелем. Немовля Сем врятується від наступного вогню, коли батько виводить його з ліжечка і дає йому чотирирічного Діна, який потім несе його на вулицю, поки батько безуспішно намагається врятувати матір. Після цієї ночі Дін відчував відповідальність за Сема, і завжди йому дали роботу, щоб піклуватися про нього, поки вони росли. Батько Діна Іоанн виховував його, а Сема як мисливців надприродного. Під час дитинства Діна Джон був би "полювання" тиждень -два за один раз, тому Діну довелося частково виховувати Сема. Дін, здається, є шанувальником Джека Ніколсона і, можливо, спостерігає за Опра. Він, як правило, висвітлює деякі свої пригоди та Сема, і, як відомо, використовує сирий гумор і робить сексуальні наміри. Незважаючи на те, що він у чудовій фізичній формі, у Діна, як відомо, дуже погані харчові звички. Його часто показують, насолоджуючись жирною, відгодову або інакше нездоровою їжею, особливо з чізбургерів; Це на відміну від Сема, який часто сприяє здоровішій дієті і зазвичай виражає здивування або огиду в їжу їжі. Дін жахнувся від польоту, і стверджує, що це причина, чому він їздить скрізь. (Джерело: Вікіпедія)